他躺在光溜溜的地上，赤着脚，胡子拉茬的，半裸着身子，模样活像个乞丐或疯子。可他就是他，而不是别的什么人。大清早，他随着初升的太阳睁开双眼，搔了搔痒，便像狗一样在路边忙开了他的公事”。他在公共喷泉边抹了把脸，向路人讨了一块面包和几颗橄榄，然后蹲在地上大嚼起来，又掬起几捧泉水送入肚中。他没工作在身，也无家可归，是一个逍遥自在的人。街市上熙熙攘攘，到处是顾客、商人、奴隶、异邦人，这时他也会在其中转悠一二个钟头。人人都认识他，或者都听说过他。他们会问他一些尖刻的问题，而他也尖刻地回答。有时他们丢给他一些食物，他很有节制地道一声谢；有时他们恶作剧地扔给他卵石子，他破口大骂，毫不客气地回敬。他们拿不准他是不是疯了。他却认定他们疯了，只是他们的疯各有各的不同；他们令他感到好笑。此刻他正走回家去。
他没有房子，甚至连一个茅庐都没有。他认为人们为生活煞费苦心，过于讲究奢华。房子有什么用处？人不需要隐私；自然的行为并不可耻；我们做着同样的事情，没什么必要把它们隐藏起来。人实在不需要床榻和椅子等诸如此类的家具，动物睡在地上也过着健康的生活。既然大自然没有给我们穿上适当的东西。那我们惟一需要的是一件御寒的衣服，某种躲避风雨的遮蔽。所以他拥有一张毯子——白天披在身上，晚上盖在身上——他睡在一个桶里，他的名字叫第欧根尼。人们称他为“狗”，把他的哲学叫做犬儒哲学。他一生大部分时光都在希腊的克林斯城邦度过，那是一个富裕、懒散、腐败的城市，他挖苦嘲讽那里的人们，偶尔也把矛头转向他们当中的某个人。
他的住所不是木材做成的，而是泥土做的贮物桶。这是一个破桶，显然是人们弃之不用的。住这样的地方他并不是第一个，但他确实是第一个自愿这么做的人，这出乎众人的想法。
第欧根尼不是疯子，他是一个哲学家，通过戏剧、诗歌和散文的创作来阐述他的学说；他向那些愿意倾听的人传道；他拥有一批崇拜他的门徒。他言传身教地进行简单明了的教学。所有的人都应当自然地生活，他说，所谓自然的就是正常的而不可能是罪恶的或可耻的。抛开那些造作虚伪的习俗；摆脱那些繁文缛节和奢侈享受：只有这样，你才能过自由的生活。富有的人认为他占有宽敞的房子、华贵的衣服，还有马匹、仆人和银行存款。其实并非如此，他依赖它们，他得为这些东西操心，把一生的大部分精力都耗费在这上面。它们支配着他。他是它们的奴隶。为了攫取这些虚假浮华的东西，他出卖了自己的独立性，这唯一真实长久的东西。
有好多人对社会生活感到厌倦，都逃避到小小的农庄上、静静的乡村里，或隐居的山洞中，在那里过着简朴的生活。第欧根尼不这样做。他是一个传教士。他明确自己的生活目标，那就是“重铸货币”②：拭去人类生活上面的金银蒙尘，揭除陈规陋习的假面具，重新印上人类生活的真正价值。
公元前4世纪，其他伟大的哲学家如柏拉图和亚里士多德，他们主要是在自己的私塾里教学。但对第欧根尼来说，实验室和标本，大课堂和学生，这些都存在于芸芸众生中间。因此他决定住在雅典或科林斯，那里来自地中海一带的游客络绎不绝。他故意在大庭广众中这样做，目的是向世人显示什么是真正的生活。
他认为世人大都是半死不活的，大多数人只是个半人。在中午，光天化日下，他打着一盏点着的灯笼穿过市井街头，碰到谁他就往谁的脸上照。他们问他何故这样，第欧根尼回答：“我想试试能否找出一个人来。”
有一次，见到一个达官贵人正让仆人帮他穿鞋，第欧根尼对他说：“他为你揩鼻涕的时候，你才会真正感到幸福：不过这要等到你的双手残废以后。”
曾经爆发过一场严重的战争，连浑浑噩噩、醉生梦死的科林斯人都不禁惊恐万状。他们开始厉兵秣马，重新修建荒废已久的防御工事。第欧根尼也推着他那破旧的木桶在地上滚来滚去，“看到你们忙得不亦乐乎，”他说，“我想我也该干点什么事情啦！”
他就这样生活着——像一条狗，有些人这样说，因为他全然不顾社会规范，而且还朝他所鄙视的人咧嘴叫喊。此刻他正躺在阳光下，心满意足，乐也悠悠，比波斯国王还要快活(他常这样自我吹嘘)。他知道他将有贵客来访，但仍然无动于衷。
狭小的广场开始充满黑压压的人群。僮仆、士兵、文书、官员、外交家，他们逐渐在第欧根尼的四周围成一个圈子……
他强调禁欲主义的自我满足，鼓励放弃舒适环境。作为一个苦行主义的身体力行者，他居住在一只木桶内，过着乞丐一样的生活。每天白天他都会打着灯笼在街上“寻找诚实的人”。
第欧根尼揭露大多数传统的标准和信条的虚伪性，号召人们恢复简朴自然的理想状态生活。后来他师承苏格拉底的弟子安提斯泰尼，以身作则发扬了老师的“犬儒哲学”，试图颠覆一切传统价值。他从不介意别人称呼他为“狗”，他甚至高呼“像狗一样活着”。人们把他们的哲学叫做“犬儒主义”(Cynicism)。他的哲学思想为古希腊崇尚简朴的生活理想奠定了基础。