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丰田杯
1969年，AC米兰曾在两回合对决中战胜阿根廷拉普拉塔大学生，夺得丰田杯的前身洲际杯。在改制成一战定胜负的丰田杯后，AC米兰还是首次参赛。对手是哥伦比亚名帅马图拉纳执教的南美解放者杯冠军麦德林民族。当时正值哥伦比亚足球的黄金年代，对手中集中了多名哥伦比亚国脚。最为人熟知的是疯子门将伊基塔和1994年世界杯后因为曾打入乌龙球而被暴徒枪杀的后卫埃斯科巴。
1989-12-17
奥林匹克，东京 (日本)
AC米兰（MILAN） vs 麦德林民族 1-0 (加时)
进球：119’ 埃瓦尼
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，塔索蒂，马尔蒂尼，福塞尔 (65’埃瓦尼)，科斯塔库塔，巴雷西，多纳多尼，里杰卡尔德，范巴斯滕，安切洛蒂，马萨罗(69’西蒙尼) – 主教练：萨基
麦德林民族（ATLETICO N-MEDELLIN）：伊基塔Higuita，埃斯科巴Escobar，Gomez，Herrera，Cassiani，Pérez，Arango (46’ Restrepo)，Alvarez，Alboreda (46’ Uzuriaga)，Garcia，Tréllez -主教练：马图拉纳Maturana
主裁：弗雷德里克森